Windows Serverは2008 R2以降、デフォルトでpingを返さないようなセキュリティ設定になっている。
必要であれば、ファイアウォールの設定にて、ICMP echo replyを返すようにする必要がある。
下記がわかりやすい解決策。
◎windows server 2008 R2
http://www.server-world.info/query?os=Windows_Server_2008&p=first_conf&f=7
http://www.kininarubox.com/2011/07/win2008_ping.html
◎◎windows server 2012 R2
http://www.server-world.info/query?os=Windows_Server_2012&p=initial_conf&f=6